而接下去的10年，骑士队依然输多赢少，只有3次打进季后赛，但都在首轮出局。1986年，骑士队选中了布拉德多尔蒂，这是骑士队队史的第一个状元秀。

1987-1988赛季骑士队打进季后赛，但首轮被公牛3-2淘汰出局；1988-1989赛季骑士队再次在首轮遇到公牛队，乔丹投中了生死战绝杀——the shot，再次3-2淘汰骑士队。

1991-1992赛季，骑士队首次打进东部决赛，但是依然被乔丹领军的公牛队淘汰，比分是2-4，而接下去的2年，骑士队都在季后赛被公牛队淘汰，短短的7年，被公牛队淘汰了5次。

骑士的真正转折点出现在2003年，那一年，骑士队用状元签选中了勒布朗詹姆斯。2005-2006赛季，詹姆斯率领骑士队重返季后赛，2006-2007赛季，詹姆斯率领骑士队首次打进总决赛，但0-4遭到马刺队的横扫。

2010年，詹姆斯选择加盟热火队，骑士队再次陷入低迷，他们选择了凯瑞欧文、汤普森、本内特、威金斯、维特斯等年轻球员，但始终无缘季后赛。

2014年夏天，詹姆斯重返骑士队，骑士队又交易得到凯文乐福，组成三巨头，随后连续4年打进总决赛，并在2015-2016赛季获得了队史第一个总冠军。

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